《东京独身男子》讲述了三位东京精英男性的单身生活与婚姻困境。石桥太郎（高桥一生饰）是一家大银行的职员，他的分析能力和观察力使他在恋爱中屡屡受挫。三好玲也（斋藤工饰）是一位离过婚的牙科诊所院长，正在享受第二次单身生活。岩仓和彦（泷藤贤一饰）则是一家律师事务所的老板，是三人中最成熟稳重的“好哥哥”。三人拥有优越的外貌和高收入，享受着单身生活的自由，却在某个时刻突然对结婚产生了强烈的意识。然而，面对现代社会的复杂婚恋观和自身的情感困惑，他们发现结婚并非想象中那么简单。故事通过三人的生活经历，探讨了单身与婚姻的平衡，展现了都市男性在爱情与生活中的迷茫与成长。