《我的青春恋爱物语果然有问题。 第一季 OVA》讲述了比企谷八幡这位性格别扭、不善于社交的高中生，被生活指导老师强行拉入学校第一美少女雪之下雪乃所在的“侍奉部”后的故事。八幡原本对青春充满嘲讽，认为那些讴歌青春的同学都在说谎，甚至希望他们“快点爆炸吧现充”。然而，当他与雪乃以及由比滨结衣等人在侍奉部相遇后，他的生活逐渐发生了变化。尽管八幡的性格依旧令人头疼，雪乃也对他的态度感到无奈，但三人之间的互动却逐渐揭开了一段充满问题的青春物语。这部OVA延续了正篇的幽默与深刻，展现了青春期少年少女们的成长与困惑。