《初恋的回忆》讲述了兰顿·卡特（夏恩·韦斯特饰）的故事，他是一个生活在北卡罗莱纳州海港小镇的坏小子，整天与朋友们惹是生非。一次恶作剧中，兰顿不慎导致一名同学受伤，因此被判做义工，包括给小学生作家教和参加学校的春季汇演。在这个过程中，他结识了杰米·苏利文（曼迪·摩尔饰），她是镇上牧师的女儿，善良纯洁，经常自愿做义工。起初，杰米对兰顿的行为感到不屑，但随着时间的推移，她发现兰顿并非表面上那样恶劣。两人逐渐坠入爱河，这让所有人都感到意外。杰米的真诚和善良深深感染了兰顿，他开始改变自己，追求理想和信仰。然而，杰米的父亲不相信兰顿会真心对待自己的女儿，这段感情面临巨大考验。兰顿必须证明自己的真爱，最终他们能否克服困难，走到一起？