《奥兰多》讲述了伊丽莎白女王一世时期的英国贵族少年奥兰多的传奇故事。奥兰多因受女王宠爱，获得了不朽的青春与宅邸。在接下来的四百年间，他经历了爱情、政治与身份的多重转变。他先是爱上了俄国公主萨沙，但恋情失败后，他寄情于诗歌，资助落魄诗人，却遭遇背叛。随后，他奉命出使土耳其，目睹战争的残酷，精神受到冲击后陷入昏睡。醒来后，奥兰多变成了女人，重返英国后拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀一见钟情。随着时代的变迁，奥兰多在工业革命与世界大战的背景下，最终以母亲的身份骑着摩托车走向二十世纪，完成了从男性到女性、从贵族到平民的跨越。