在《睡衣小英雄第五季》中，康诺（猫小子）、葛瑞（飞壁侠）和艾玛（猫头鹰女）继续以蒙面睡衣小队的身份守护夜晚。本季迎来新反派「夜幕忍者」的挑战，他试图用黑暗科技控制整座城市。三人组在破解忍者阴谋时，意外激活了古代英雄「月之女」的封印，获得全新神器「月光护符」。与此同时，老对手罗米欧改造出机械军团，而神秘角色「里普」的突然现身，揭示了猫小子失散父亲的线索。团队在「海盗机器人」突袭事件中首次分裂，又因法老小子释放的诅咒陷入时间循环。最终章揭露夜幕忍者竟是凯文被黑暗能量侵蚀的形态，众人用月光护符净化邪恶，修复城市时空裂缝。新角色奥蒂西娅与咯咯钟的加入，为小队开启了多元宇宙冒险的新篇章。