《错过你的那些年》讲述了一个关于错过的爱情故事。36岁的吉米（许光汉饰）在失去工作和自己创立的公司后，陷入人生低谷。他决定前往日本，寻找那段早已被他遗忘的感情。18年前，吉米还是个高中生，在一家店里打工时遇见了来自日本的背包客阿美（清原果耶饰）。两人一起工作，度过了一个难忘的夏天，吉米渐渐对阿美产生了感情。然而，阿美即将返回日本，面对无法整理心情的吉米，她提出了一个约定。多年后，吉米回到老家，偶然发现了阿美18年前寄来的明信片，初恋的记忆瞬间涌现。他决定踏上前往阿美故乡的列车，寻找那段错过的爱情。