《留校联盟》讲述了一个发生在1970年圣诞假期的新英格兰预科学校的故事。保罗是一位古板苛刻的老师，因不受学生和同事的欢迎而被迫在假期留守校园，照看几个无处可去的孩子。几天后，只剩下一个15岁的捣蛋鬼安格斯与他作伴。安格斯原本是个聪明学生，但因行为问题濒临被开除。与此同时，学校的厨师长玛丽也留在校园，她刚在越战中失去了儿子。随着时间推移，保罗、安格斯和玛丽之间逐渐建立起意想不到的联系。保罗的严格与安格斯的叛逆相互碰撞，而玛丽的温暖与理解则成为他们之间的桥梁。三人在这段特殊的假期中，彼此影响，逐渐敞开心扉，找到了理解与共鸣。这个故事展现了人与人之间跨越隔阂的可能性，以及在困境中寻找希望的力量。