《孤独的美食家笑料加量：当五郎遇上搞笑艺人》讲述了美食家井之头五郎在中华料理店、居酒屋等场所意外卷入六场爆笑闹剧的故事。这次五郎照例为寻找美味四处奔波，却在六家餐馆接连遭遇六组奇葩搞笑艺人——有在居酒屋因酱油派与番茄酱派争执到掀桌的师徒，有伪装成美食记者却把采访变成脱口秀的二人组，还有把客户服务演成危险三角关系的戏精三人组。每当五郎刚要享受美食，就会被艺人们即兴创作的荒诞剧情强行拉进"表演现场"，从默默吃饭的旁观者变成哭笑不得的参与者。松重丰饰演的五郎在保持优雅吃货本色的同时，被迫用鲑鱼茶泡饭当惊堂木调解纠纷，拿炸鸡块当道具配合演出，将孤独的美食之旅变成了一场爆笑美食真人秀。