《老友记》第四季继续讲述了六个好友在纽约的生活与情感纠葛。罗斯与邦妮分手后，瑞秋写了一封长信给他，要求他在复合前读完并认真考虑。罗斯在阅读过程中睡着，醒来后为了不让瑞秋失望，谎称已经读完并同意信中的内容。然而，当他发现信中指责他应为两人的分手负全责时，感到十分沮丧。与此同时，钱德勒和乔伊因为公寓的清洁问题发生争执，最终乔伊搬回了自己的旧公寓。莫妮卡和菲比则各自面临感情上的挑战，莫妮卡与理查德的儿子蒂姆约会，而菲比则遇到了一个自称是她灵魂伴侣的男人。六人在这季中经历了爱情的起伏、友情的考验，以及生活中的种种笑料与感动。