《赌城大亨之新哥传奇》讲述了何新从一个家道中落的公子哥成长为澳门赌场大亨的故事。何新（刘德华饰）原本生于买办之家，生活优裕，但因父亲投资失败，家道中落，他与母亲备受冷眼。何新努力学习以改变命运，在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）关系密切，但面对富家子情敌的挑衅，他只能隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良饰）前往澳门谋生，二人在码头做苦力时被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，受到外籍主管阿方索的赏识。在此期间，何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。凭借机智，何新击败了赌场的“听骰客”，并成功经营私货生意，最终在澳门赌场大哥傅老喳门下崭露头角，踏上成为赌城大亨的传奇之路。