《再见绝望先生BlurayBOX化纪念话》讲述了糸色望这位自带“绝望”名字的班主任与一群问题学生之间的日常故事。糸色望是2年へ组的班主任，这个班级的32名学生全都曾留过级，被称为“绝望的学生们”。糸色望个性悲观厌世，时常感叹“绝望了！”，并深受太宰治《人间失格》的影响。他的学生们各具特色：音无芽留是个跟踪狂少女，热衷于记录糸色望的每一句话；风浦可符香则用哲学歪理解构他的丧气发言；木津千里面无表情，冷静应对班级的各种荒诞事件。在糸色望与这群学生的互动中，既有搞笑的日常，也有对人生与社会的深刻反思，展现了独特的黑色幽默风格。