《会痛的17岁》讲述了安全岛创始人裘双宜因关注青少年成长问题的节目走红后，神秘女孩吴小萌以粉丝身份前来实习的故事。吴小萌被安排与李大乐搭档，但两人性格迥异：李大乐对这位看似脑残追星的实习生充满质疑，而吴小萌则用独特方式处理问题。他们面对的是一群让家长老师头疼的叛逆少女，包括母亲多次婚姻的心机少女、沉迷cosplay的问题学生等。在帮助这些17岁少女的过程中，两人从对立到理解，逐渐揭开吴小萌的真实身份，也共同见证了青春期少女们成长中的阵痛与蜕变。剧集通过多个单元故事，展现了当代青少年面临的家庭、情感与自我认同等问题。