《测不准的阿波连同学第二季》继续讲述了阿波连玲奈与来堂同学之间微妙而有趣的校园生活。阿波连玲奈是一个身材娇小、性格安静的女孩，由于不擅长把握与他人之间的距离，总是让坐在隔壁的来堂同学感到一种若即若离的感觉。两人因一次偶然的橡皮事件而逐渐拉近距离，然而阿波连的行为时而过于亲近，时而又显得疏远，这种难以预测的“测不准”特质让他们的关系充满了趣味与波折。随着新学期的到来，转校生的加入让阿波连在与他人相处时更加不知所措，她和来堂同学之间的故事也因此展开了新的篇章。这部青春恋爱喜剧以轻松幽默的方式展现了青春期少男少女之间的情感纠葛与日常趣事。