《我的梦想我的城 第一季》讲述了董小瑞的故事。董小瑞从小被误认为男孩，生活在一个有着七百多年历史的老镇上。她对青梅竹马的王峥暗恋多年，告白失败后，决定离开家乡，前往大城市追寻梦想。她来到一家大型服装公司，希望成为模特，证明自己也能展现女性的温柔与优雅。然而，作为一个不会穿高跟鞋、从不穿裙子的“土妞”，她在公司里备受排挤。机缘巧合下，她被法国设计师相中，成为首席模特。为了坚持梦想，董小瑞成为了腹黑设计师陈墨的助理。在公司复杂的职场环境中，她努力寻找实现梦想的机会，并在这个过程中与陈墨产生了甜蜜的爱情。