《摩登龙争虎斗》讲述了阿飞行走江湖多年后，被朋友肥明说服，转行从事白领工作，成为一名保险经纪。初入职场，阿飞遇到了各种古怪的同事和激进的上司Jacky，同时重逢了中学时的梦中情人Anna。两人虽有伴侣，但在工作中互相扶持，决心出人头地。公司分组比赛中，Anna无奈出卖美色，阿飞则靠旧日手下帮忙取得成绩，但Jacky发现阿飞的客户虚报资料，导致他陷入低谷。Anna因客户虐待被男友嫌弃，阿飞也与女友分手，两人身心俱疲。Anna决定放弃不正当手段，却被Jacky解雇，幸得Jacky的对头高仁聘用。三人联手对抗Jacky，最终阿飞和Anna以真诚赢得客户，Jacky因伪造资料被捕。胜利后，阿飞向Anna表白，两人终成眷属。