黛博拉的恋爱讲堂总是座无虚席，这位戴着猫眼眼镜的毒舌情感导师，用犀利的金句戳破都市男女的恋爱泡沫。当出版社王牌编辑秀赫带着《恋爱实战手册》企划找上门时，她没想到这个看似轻浮的男人，竟能一眼看穿自己完美导师形象下的秘密——那个在电台匿名倾诉失恋的"哭泣女人"声线，正是黛博拉本人。
两个爱情理论家开始了一场危险的博弈：她教他如何用心理学套路读者，他逼她面对三年前被逃婚的创伤。当秀赫的前女友突然带着婚约出现，黛博拉藏在讲台下颤抖的手指，暴露了所有教科书般的恋爱技巧都抵不过真心。首尔霓虹灯下的约会实验，逐渐变成两颗伤痕累累心的相互治疗。