《克里斯托弗·罗宾》讲述了长大后的克里斯托弗·罗宾（伊万·麦克格雷格饰）在繁忙的工作和家庭生活中逐渐迷失了自我。他曾经是百亩森林中与一群可爱的小动物们嬉戏玩耍的小男孩，但如今，他已成为一名旅行箱公司的员工，整日忙于应付上司的任务，忽略了妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔饰）。为了帮助他找回内心的快乐与纯真，小熊维尼和他的动物朋友们决定离开森林，走进人类世界，陪伴克里斯托弗·罗宾重新认识自己。在他们的帮助下，克里斯托弗·罗宾逐渐找回了童年的美好回忆，学会了平衡工作与生活，重新拥抱家庭的温暖与友情。