《广告狂人第五季》延续了唐·德雷柏在1960年代纽约广告界的传奇故事。本季开篇，斯特林·库珀·德雷柏·普莱斯广告公司迎来新合伙人，唐与新婚妻子梅根享受着看似完美的生活，却仍深陷身份秘密与酗酒问题。佩吉·奥尔森升任文案主管，与男性主导的职场抗争；琼·哈里斯为公司牺牲晋升机会后陷入婚姻危机；贝蒂·德雷柏再婚后与亨利的关系出现裂痕。当公司面临重要客户李奥贝纳的挖角危机时，唐在时代广场的"狂野派对"导致关键提案失败，引发合伙人内讧。季终集《The Phantom》中，唐独自坐在酒吧，面对镜中分裂的自我，暗示着光鲜广告帝国背后的精神崩塌。本季通过越南战争、民权运动等时代背景，深刻展现了这群广告人在社会变革与个人欲望间的挣扎。