《东山飘雨西关晴》讲述了20世纪30年代广州东山与西关两地发生的一段错综复杂的爱情故事。叶向晴（佘诗曼饰）本是富家千金，因父亲去世家道中落，与哥哥向阳（麦长青饰）相依为命，靠经营粥艇为生。她邂逅了善良英俊的潘卓华（黄浩然饰），两人渐生情愫，但因身份地位悬殊，恋情遭到重重阻碍。与此同时，潘卓华的家族生意面临危机，他与叶向晴的感情也受到考验。另一方面，东山富商之女程宝珠（汪明荃饰）与西关医生方振邦（马德钟饰）之间也展开了一段纠葛的情感。剧中人物在爱情、家族、社会变迁的浪潮中挣扎，展现了广州东山与西关两地的风土人情，以及那个时代人们面对命运抉择时的无奈与坚持。