《致所有我曾爱过的男孩》讲述了16岁的萝菈·珍·宋·柯威是一个普通的高中女孩，她心思细腻，容易对男孩产生好感，但总是将这份爱慕隐藏在心底。她通过写信的方式抒发情感，写下了五封未曾寄出的情书，分别给她曾经迷恋过的五位男孩。然而，这些情书突然离奇地被寄了出去，萝菈平静的生活因此被彻底打破。她的爱情生活从单纯的幻想变得一发不可收拾，尤其是当她发现其中一位男孩——彼得·卡文斯基——竟然愿意与她假扮情侣以报复他的前女友时，萝菈的情感世界变得更加复杂。随着剧情的发展，萝菈逐渐面对自己的真实情感，并在这个过程中学会了勇敢表达爱与自我。