《东北往事之黑道风云20年》讲述了1986年至2006年间东北某市黑道组织的兴衰历程。故事从1984年赵红兵和他的战友们在老山前线保家卫国开始，1985年他们复员返乡，过上了平凡的生活，但因不满官场腐败而选择自立门户。1986年，他们在街头与地痞冲突，以暴制暴，一战成名，从此踏入黑道。1992年，他们已独霸一方，通过自我批评和调整策略迅速崛起。1998年，他们成为江湖盟主，呼风唤雨。然而到了2006年，他们的命运各异，有的死去，有的残疾，有的洗心革面，有的逃亡，有的飞黄腾达。这段黑道生涯伴随着社会的变迁，展现了改革开放30年来东北地区的复杂面貌，深刻反思了时代的得与失。