《我的青春恋爱物语果然有问题 OVA》讲述了千叶市立总武高中的“侍奉部”成员们接受了一项特殊任务。当地政府计划以青年人的婚姻为主题出版一期城市杂志，这项工作意外地落到了平冢静老师手中。为了完成任务，侍奉部的成员——个性别扭的比企谷八幡、学校第一美少女雪之下雪乃以及活泼的由比滨结衣，开始共同策划杂志内容。他们在收集素材的过程中，经历了各种有趣的事件，也逐渐加深了对彼此的了解。八幡的消极态度与雪乃的严格要求形成了鲜明对比，而结衣则努力调和两人的关系。尽管过程中充满了误解与冲突，但他们最终成功完成了杂志的编写，并在合作中找到了青春的意义。