《辉夜大小姐想让我告白 初吻不会结束》延续了秀知院学园学生会令人捧腹又心动的恋爱攻防战。天才副会长四宫辉夜与平民会长白银御行互相暗恋，却因高傲性格陷入"谁先告白谁就输"的僵局。本季中，两人关系因文化祭筹备迎来转机：白银在烟花大会的告白被误认为玩笑后，辉夜终于意识到自己的感情。当白银因过度劳累住院，辉夜首次放下骄傲主动照顾，却在病房意外发生初吻。与此同时，早坂爱帮助辉夜直面真心，藤原千花等人继续制造各种啼笑皆非的助攻。随着圣诞舞会临近，这对傲娇情侣的恋爱拉锯战迎来新阶段，初吻引发的连锁反应让他们的关系走向更微妙的方向。