《辉夜大小姐想让我告白：天才们的恋爱头脑战 OVA》延续了正篇的爆笑风格，讲述学生会副会长四宫辉夜与会长白银御行这对傲娇天才的恋爱攻防战。本OVA聚焦于夏日合宿期间，当辉夜偶然发现白银手机里存着自己的照片时，误以为会长终于要主动告白。然而这只是白银为学生会工作准备的资料照片，两人再次陷入"谁先告白谁就输"的奇妙对峙。随着藤原千花等学生会成员加入，事件演变成沙滩排球对决、试胆大会等一系列令人捧腹的"头脑战"，期间穿插着早坂爱暗中助攻、石上优被迫吃瓜等经典桥段。最终在烟花大会上，当白银因辉夜浴衣造型而心跳加速时，两人再次完美错过表白时机，留下"下次一定要让对方先告白"的可爱执念。