《你认真要结这种婚吗？》讲述了30多岁的筱原奏音（冈本玲饰）在多次恋爱失败后，始终未能步入婚姻的困境。她深刻意识到自己连真正的恋爱模式都未曾体验过，如今即使尝试相亲，也难以找到“普通”的结婚对象。面对现实的压力，奏音感到无比沮丧。然而，在她最迷茫的时候，一位有钱又帅气的年轻社长城咲真（长妻怜央饰）出现在她的生活中。他仿佛是童话中的王子，但现实中的门不当户不对的婚姻却充满了挑战。奏音内心充满矛盾，既渴望这份感情，又害怕面对可能的麻烦。故事围绕懒散的奏音与比她年轻的帅哥社长之间展开了一段令人心动的婚姻恋爱，探讨了爱情与现实的碰撞。