《如果她的旗帜被折断了OAD》讲述了高中生旗立飒太意外获得看见他人头顶"FLAG"的能力——这些旗帜预示着人际关系的关键转折点。转学到精英云集的旗之谷学园后，他被迫入住满是问题少女的"冒险寮"。拥有折断FLAG能力的飒太，既要应对青梅竹马菜波·K·布莱特菲尔德等女孩们接二连三的恋爱旗帜，又要解开自己能力背后的谜团。随着与魔法泽茜、召唤寺菊乃等个性迥异的室友相处，飒太逐渐发现这个学园隐藏着超乎想象的秘密，而所有FLAG都指向某个重大事件。故事在圣诞派对筹备中迎来高潮，少年少女们共同面对命运的选择。