《青春猪头少年不会梦到红书包女孩》讲述了高中生梓川咲太在面对一系列青春期特有的奇异现象——思春期综合症时的故事。咲太在校园中遇到了神秘的野生兔女郎，她的真实身份是休止演艺活动的明星樱岛麻衣。麻衣的身影只有咲太能够看见，周围的人却无法察觉。为了解开这个谜团，咲太开始与麻衣共同探索这些现象背后的原因。随着故事的发展，其他经历思春期综合症的女孩们也相继出现在咲太的生活中，她们各自隐藏着不同的心事。在这个天空与大海交相辉映的小镇上，咲太与这些女孩们共同经历了成长的烦恼与青春的悸动，揭开了一个又一个关于青春的秘密。