《约会～恋爱究竟是什么呢～》讲述了29岁的薮下依子（杏饰）是一名生活极度规律甚至到了偏执刻板的女性，她毕业于名门学府，以公务员的身份过着平稳生活，对凡事锱铢必较，喜欢拿数字说话。为了安抚父亲的情绪，对现代人的爱情观全不认同的她不得已走上婚恋网站。与此同时，35岁的谷口巧（长谷川博己饰）自称“高等游民”，实属“不务正业”沉迷音乐与文学世界的啃老族。得知母亲身体不适而担心母亲去世后无所依靠，受不安所困扰励志想找个富婆依傍，并以“出版社任职”的假资料注册婚恋网。就这样，在“恋爱力为0”的一对男女间展开了“笨拙约会”的爱情故事。两人在互相试探与磨合中，逐渐理解了爱情的真谛，并找到了属于自己的幸福。