《当男人恋爱时》讲述了一个充满曲折的爱情故事。曾是黑社会成员的韩泰成（宋承宪饰）如今已转型为商人，但他的过去依然充满神秘。七年前，他受帮派指派去一家书社讨债，书店老板徐京旭欠下高利贷。徐京旭的女儿徐美道（申世景饰）为了替父亲还债，决定将自己献给韩泰成。然而，韩泰成并未接受，反而对徐美道产生了深深的感情。随着时间的推移，两人的关系逐渐复杂化，韩泰成在爱情与过去的阴影中挣扎，试图找到属于自己的幸福。与此同时，徐美道也在面对家庭困境与感情的选择中，逐渐看清了自己的内心。故事通过两人的情感纠葛，展现了爱情与命运的复杂交织。