《我可能不会爱你》讲述了御手洗阳和石田莲这对大学同学的爱情故事。阳是一家制鞋公司的女精英，莲则是都市开发公司职员。两人在大学时期曾立下赌约：在阳29岁生日前，谁先结婚，另一方就要送出30万日元的红包。他们坚信彼此之间不会有爱情，于是各自寻找结婚对象。莲开始追求公司女后辈，阳则与前男友重逢。然而，在寻找伴侣的过程中，他们都逐渐意识到，真正适合自己的，其实是对方。阳发现身边的男人都无法忍受她的脾气，而莲也渐渐明白，自己真正想站在阳身边的人，只有自己。两人从朋友到恋人，经历了种种波折，最终走到了一起。