《不堪回首话当年》讲述了美国出版商路易斯·维纳布尔（罗伯特·卡明斯 饰）为了寻找上世纪著名诗人杰弗里·阿什顿遗失的情书，假扮成小说家，住进诗人情人朱莉安娜·博尔德罗（阿格妮丝·摩尔海德 饰）的家中。105岁的朱莉安娜已风烛残年，与侄女蒂娜·博尔德罗（苏珊·海沃德 饰）过着与世隔绝的生活。蒂娜对路易斯的到来充满敌意，神父也劝他离开。宅中女仆对蒂娜的态度神秘且不安。某夜，路易斯听到琴声，循声发现一个隐秘房间，蒂娜身着白裙、长发披散地出现在他面前，仿佛让他回到了过去，遇见了诗中美艳的朱莉安娜，而他则化身为杰弗里。故事在现实与幻象交织中展开，揭示了过往的秘密与情感的纠葛。