《袅袅夕阳情》讲述了一位充满生命情趣的教师内田百闲毅然辞去大学教职，专心从事写作的故事。1943年，百闲先生退职后与妻子在家中过着平静的生活，他的家中充满了幽默与智慧，甚至为小偷设了“入口”和“休息室”。尽管空袭摧毁了他们的家，他们搬进了一间简陋的门房，依然与猫为伴，过着悠然自得的生活。战后，百闲先生的学生们成立了“摩阿陀会”，每年为他举办生日大会。学生们总是开玩笑地问：“你准备好了吗？”而百闲先生总是笑着回答：“还没！”在第17届生日会上，百闲先生向学生们提出了一个问题：“人生中最重要的是什么？”那天晚上，他梦见孩子们朝他呼唤：“好了吗？”影片通过百闲先生与学生们的互动，展现了他对生活的豁达与智慧，以及对生死的深刻思考。