《单身汉1999》讲述不婚主义者杰米（克里斯·奥唐纳饰）与女友安娜（蕾妮·齐薇格饰）相恋三年后，因祖父突然修改遗嘱而陷入婚姻困境——除非他在30岁生日前结婚，否则将失去1亿美元遗产。在祖父（彼得·乌斯蒂诺夫饰）和律师（爱德华·阿斯纳饰）的施压下，杰米被迫向安娜仓促求婚，却因紧张说错名字引发连锁闹剧。婚礼筹备过程中，杰米的前女友们接连出现搅局，而安娜也因他的犹豫不决心生疑虑。当杰米在教堂意识到自己真正恐惧的是失去安娜时，这场充满笑料的求婚闹剧终于迎来真挚告白。影片以复古爵士婚礼现场收尾，展现这对欢喜冤家突破心结的浪漫时刻。