《昭和元禄落语心中OAD：与太郎放浪篇》讲述了一位名叫与太郎的男子，因在监狱中观看了落语大师八云表演的《死神》段子而深受触动。出狱后，他毫不犹豫地前往寄席，向八云拜师学艺。成为八云的住家弟子后，与太郎发现八云的住所中还有一位名叫小夏的女性。小夏与八云之间似乎隐藏着一段不为人知的复杂过往，这让与太郎感到困惑与好奇。随着与太郎逐渐融入八云的生活，他开始接触到落语世界的深邃与魅力，同时也逐渐揭开了八云与小夏之间那段尘封的往事。故事通过细腻的情感刻画与对传统艺术的致敬，展现了落语艺术的独特魅力与人物的命运纠葛。