《约会规则第五季》延续了这部热门喜剧的轻松风格，聚焦三对处于不同感情阶段的都市男女。杰西卡和亚当开始认真考虑同居，却因生活习惯差异闹出连串笑话；刚订婚的拉塞尔和凯特筹备婚礼时，发现彼此对"完美婚礼"的定义天差地别；而万年单身汉丹尼在好友们怂恿下尝试网恋，却意外匹配到亚当的前女友。当杰西卡意外怀孕打乱所有计划时，这群好友在爆笑不断的同居试炼、婚礼闹剧和三角关系中，逐渐领悟到爱情没有标准答案。本季新增婴儿房装修灾难、婚前派对失控等名场面，奥利弗·赫斯顿饰演的拉塞尔更贡献了"直男审美VS梦幻婚礼"的经典对决。