《叹息桥》讲述了李子勇Thomas（林保怡饰）年轻时因家境贫困，为筹集母亲医药费在茶餐厅打工，结识了少女方小薇Sammy（周家怡饰），两人成为好友。茶餐厅老板安排Thomas前往比利时走私名表，但因一次重大失误，他被迫滞留比利时二十年。在此期间，他结识了来自香港的何乐儿（卫诗雅饰），两人发展出复杂的情感关系。二十年后，Thomas回到香港，发现Sammy已成为一名成功的女强人，而她的婚姻生活却充满矛盾。故事通过多线叙事，揭示了主角们在不同人生阶段的选择与命运，探讨了爱情、友情与人生的无常，展现了香港社会的变迁与人性的复杂。