《女人最痛》讲述了香港女性在家庭与事业中面临的种种困境。汪海鲸（米雪饰）原本拥有幸福的家庭与成功的事业，却意外发现丈夫钱旷龙（林嘉华饰）有外遇。为了维持家庭的完美形象，她冒险成为高龄产妇，但怀孕带来的压力让她的生活陷入混乱。与此同时，她的下属沙宛淇（张可颐饰）在事业上果断进取，却陷入了与有妇之夫高智力（马德钟饰）的感情纠葛，导致复杂的四角关系。另一方面，江海泉（欧阳震华饰）创办的婚姻介绍所“如果爱”在为他人牵线的过程中，因前妻缪铃（汤盈盈饰）与前男友的介入，以及征婚者吾尔乌焦（梁靖琪饰）的误会，导致婚姻破裂。江海泉与缪铃因离婚后房产的争夺，甚至被迫同住一屋，最终演变为对婚姻介绍所的竞争。故事通过女性的视角，展现了她们在情感与事业中的挣扎与成长，笑料百出又发人深省。