《恋爱Flops》讲述了一名平凡的高中生柏树朝，在一次普通的上学路上遭遇了一系列意想不到的灾难。这天早晨，他无意间打开电视，听到一则奇妙的占卜预言，结果预言成真，朝接连遇到了各种倒霉事。在这些灾难中，他与五位少女发生了最糟糕的初次相遇。当他好不容易到达学校时，这五位少女竟以转校生和新任教师的身份再次出现在他面前。尽管朝努力隐藏自己的脸，但事情并不如他所愿。与此同时，朝的好友伊集院好雄开始询问他与这五位少女的关系。随着彼此相处的深入，他们逐渐解开了误会，关系也变得更加融洽。放学后，朝打开鞋柜准备回家，却发现里面放着一封匿名情书，邀请他在校舍后的樱花树下见面。这一切似乎都与早晨的占卜预言不谋而合。