《老爸老妈的浪漫史第五季》继续讲述了泰德和他的朋友们在纽约的生活。泰德（乔什·拉德诺饰）依然在寻找真爱，经历了一系列约会和情感波折。马修（杰森·席格尔饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根饰）已经结婚，开始了幸福的婚姻生活，搬进了新公寓，享受着甜蜜的二人世界。巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）依旧是花花公子，热衷于各种恶作剧和冒险，但他也开始逐渐展现出对真爱的渴望。罗宾（寇碧·史莫德斯饰）则在事业和感情之间摇摆不定，与泰德的关系也变得更加复杂。这一季中，朋友们之间的友谊和爱情交织在一起，带来了许多欢笑和感动的瞬间。