《好汉两个半》第三季继续讲述了查理、艾伦和杰克三人的生活趣事。查理是一位成功的广告作曲家，过着奢华的生活，而他的弟弟艾伦则经历了离婚，带着儿子杰克搬进了查理的海滨别墅。在这一季中，杰克即将进入初三，他对新学校生活感到不安。查理和艾伦为了安慰他，讲述了自己初三时的经历，但这些故事反而让杰克更加焦虑，甚至在上学的第一天逃回家。查理和艾伦意识到他们的故事实际上反映了自己的担忧，而非杰克的实际情况。与此同时，查理的感情生活依旧丰富多彩，他与多位女性展开交往，而艾伦则在离婚后努力重建自己的生活。剧集通过幽默的对话和搞笑的场景，展现了三人之间的互动与成长，充满了轻松愉快的氛围。