《孤独的美食家～美味却苦涩……井之头五郎的灾难～》讲述了井之头五郎这位热爱美食的贸易商在品尝美食时遭遇的种种意外与尴尬。五郎平时工作繁忙，闲暇时喜欢独自探索各种餐馆，享受美食带来的满足感。然而，这次他的美食之旅并不顺利。在六集短故事中，他经历了外带失败、新人店员服务不周、员工餐难以下咽、食之流派争执、拼桌尴尬以及外卖问题等种种困境。每一集都展现了五郎在面对美食时的心境变化，既有对美味的期待，也有面对意外时的无奈与苦笑。通过这些故事，观众不仅感受到五郎对美食的热爱，也看到了他在日常生活中遇到的种种小挫折。