唐家杰（黄日华饰）一生经历四段刻骨铭心的感情。初恋钟雪儿（蓝洁瑛饰）从文员成为电影红星，两人因距离渐远而分手。第二段感情是与老师林思恒（郑裕玲饰），两人一度谈婚论嫁，但因思恒无法接受父亲再婚而离港，感情无疾而终。家杰妹妹的同学周秀文（黄造时饰）一直暗恋他，两人互有好感，但好友王启聪（任达华饰）并不看好这段感情。随后，女强人杨曼玲（陈秀珠饰）为打赌而接近家杰，令他在玲与文之间摇摆不定。当家杰向秀文求婚时，雪儿再次出现，曼玲不甘心，劝雪儿不要放弃家杰。与此同时，思恒回港成为家杰的同事，四位女子的出现让家杰陷入难以抉择的困境，情感纠葛愈发复杂。