《恋爱的那点事儿》讲述了大龄剩女于湖新在北京生活,面对母亲的催婚压力,经历无数次相亲却始终未能成功。在前男友的婚礼上,她邂逅了CES集团副总林泽丰,两人逐渐产生感情。林泽丰因前女友袁爱的背叛不再相信爱情,但于湖新的出现让他重新燃起希望。然而,袁爱从中作梗,导致两人感情陷入僵局。于湖新进入CES集团担任保健医生,意外卷入公司绯闻,但她凭借努力和林泽丰的帮助,最终获得嘉奖。此时,袁爱试图挽回林泽丰,金融界奇才窦楠也开始追求于湖新。面对种种挑战,于湖新以善良和爱心应对,不仅在工作上取得成功,也收获了真正的爱情。