《新难兄难弟》讲述了九十年代香港的一对父子楚帆和楚原的故事。楚帆为人讲义气但爱吹牛，而儿子楚原则冷漠实际，父子二人沟通不畅，矛盾不断，母亲罗拉夹在中间左右为难。中秋节当天，楚帆因心软放走匪徒导致自己受伤昏迷，楚原却趁机与医院女医生鬼混，女友阿夷劝慰无果。当晚正值木星与月亮交叠，楚原意外掉入一口施工井中，竟穿越回几十年前，遇见了风华正茂的父亲楚帆和春风街的邻居们。楚原重新认识了父亲，得知母亲罗拉曾是富家小姐，年轻漂亮却倾心于电车厂工人楚帆，两人的爱情受到外公的百般阻挠。通过这段奇妙的经历，楚原逐渐理解了父亲的为人，父子关系得以修复。