《上海假期》讲述了一位生活在上海弄堂里的顾老伯的故事。自从儿子儿媳去了美国后，他一直过着单调节俭的生活，只有在干女儿来看他时才会心情愉悦地多做几个菜。一天，儿子打来电话，告知他们因进修需要，孙子顾明要来和他住一段时间。然而，在美国出生长大的顾明无法理解和适应弄堂里的生活，祖孙俩之间的矛盾逐渐显现并激化。尽管顾老伯一再迁就，却无法改变孙子的思想。最终，在一次大吵后，顾明离家出走，这次经历让他深刻体会到亲情的珍贵。随着顾明归期的临近，顾老伯和弄堂里的老邻居们流露出不舍之情，祖孙俩的关系也悄然发生了变化。