《朱丽叶与梁山伯》讲述了两个伤痕累累的灵魂意外相遇的故事。欠下赌债的佐敦（吴镇宇饰）为躲避债主新界安（任达华饰）逃亡时，遇见了离家出走的Judy（吴君如饰）。Judy正赶往医院看望遭遇车祸的爷爷，佐敦好心相助。当佐敦赶去解救被债主围困的好友时，自己却被打成重伤入院，与正在照顾爷爷的Judy再次相遇。Judy因癌症失去一边乳房而自卑，对爱情失去信心；佐敦则深陷债务危机。两个被生活折磨的孤独之人，在医院的朝夕相处中逐渐打开心扉，彼此温暖。影片细腻刻画了边缘人物在困境中萌发的真挚情感，展现了香港底层社会的冷暖人生。