阿佳和可怡在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年后，迎来了最大的感情危机——“结婚”。可怡视结婚为爱情的证明，而阿佳却视结婚为爱情的坟墓，两人在结婚议题上展开了激烈的角力。可怡的闺蜜们为她出谋划策，教她用怀孕来逼婚；阿佳则在兄弟们的帮助下，誓死坚守不婚的底线。然而，经过一系列计谋与反计谋的较量，阿佳最终中了可怡的圈套，度过了“无套一夜”。事后，阿佳曾试图偷偷让可怡服下避孕药，但最终放弃了计划。事情败露后，可怡心灰意冷，提出分手。恢复单身的两人心境截然不同：可怡重新出发，决定实现Working Holiday的梦想；阿佳则逐渐意识到，比起婚姻，他更害怕失去可怡。为了追回即将飞往他国的女友，阿佳决定策划一场“不日成婚”的大行动，挽回这段感情。