程又青和李大仁从高中到大学都是同班同学，两人从认识以来一直以欢喜冤家的方式相处，表面上针锋相对，实则认定对方为重要的朋友。又青任职鞋业公司区长，谈过多次恋爱却屡屡受伤。大仁在航空公司担任地勤主管，身边不乏追求者，但恋情总是短暂。在又青30岁生日那天，大仁提醒她即将进入“盛女”的行列，激发二人展开一场35岁前谁先结婚的十万元红包赌注。又青积极寻找结婚对象，却发现身边男人问题多多，逐渐意识到能受得住她的只有李大仁。大仁也渐渐发觉，站在又青身边的该是他。两人在多年友情与爱情之间徘徊，最终能否突破界限走到一起？