Luke（杰克·约翰逊饰）和Kate（奥利维亚·王尔德饰）是一对亲密无间的好朋友，两人在同一家酿酒厂工作，彼此信任，堪称知己。Luke有一个相恋多年、谈婚论嫁的女友Jill（安娜·肯德里克饰），而Kate也有一个男友Chris（朗·里维斯顿饰）。四人相识后，经常一起约会，关系融洽。然而，Chris突然提出分手，Kate因此陷入颓废的生活，开始放纵自己。Luke不忍心看到好友如此消沉，但他作为朋友，又能做些什么呢？面对Kate的变化，Luke在友情与爱情之间陷入了矛盾，他必须在不伤害Jill的情况下，找到帮助Kate的方式。故事围绕四人的情感纠葛，展现了友情与爱情的微妙平衡。