《初音岛II 第二季》的故事發生在初音岛，這是一個終年櫻花盛開的神奇島嶼。故事的主角朝倉義之是一名普通的高中生，生活在這座充滿奇幻色彩的小島上。某天，他發現島上的櫻花樹在冬季依然綻放，這讓他感到十分疑惑。隨著時間的推移，義之逐漸發現自己身邊的女孩們似乎都與這棵神秘的櫻花樹有著某種聯繫。每個女孩都有著不同的故事和情感，而義之也逐漸被捲入這些複雜的關係之中。在這過程中，他開始探索櫻花樹的秘密，並試圖解開隱藏在島嶼背後的真相。故事以輕鬆搞笑的風格展開，同時也融入了溫馨感人的情感元素，展現了少年少女們在成長過程中的點滴與羈絆。